Мистер Блэквелл начинал свою карьеру как дизайнер, но в итоге прославился как остроумный критик, в пух и прах разносящий стиль популярнейших голливудских актрис. Свой первый список самых безвкусно одетых знаменитостей он составил в 1960 году. Год за годом он тщательно следил за известными голливудскими дамами, а затем подводил итог. Ох, нелегко приходилось тем, кого Мистер Блэквелл уличал в «модных преступлениях».
Перлы Мистера Блэквелла: Бритни Спирс (лидер рейтинга 2006) – «пожилая Лолита». Бьорк – «Она танцует в темноте и в темноте одевается», Виктория Бекхэм – «Зачем пытаться добавить «изюминку» в образ, если можно просто надеть юбку - одну монструозную мини-юбку за другой», Камилла Паркер-Боулз – «Герцогиня безвкусицы», Ферджи – «хаос гламурных брендов».
Каждый год список «10 Best and Worst Dressed» неизменно сопровождался едкими и саркастичными комментариями Блэквелла в адрес безвкусно одетых и похвалой тем, кто добился «невероятной независимости от моды».
В оба ежегодных списка входили по десять человек. В хит-парадах Мистера Блэквелла побывали Мадонна, Шер, Бритни Спирс, Кристина Агилера, Пэрис Хилтон, Виктория Бэкхем, Барбара Стрейзанд, Принцесса Диана, Бьорк, Гвинет Пэлтроу и другие знаменитости. Так, в 1999 году Блэквелл включал в хит-парад плохо одевающихся знаменитостей даже королеву Великобритании Елизавету II. Последний, 48-й по счету список самых безвкусно одетых знаменитостей Мистера Блэквелла возглавила Виктория Бекхэм.