По словам главного организатора «Черешневого леса» Михаила Куснировича, премия эта задумывалась давно, практически с самого первого фестиваля. И все эти годы шли споры о критериях, о номинантах, о названии. И наконец в 10-м, юбилейном году «Черешневого леса» и первом году без бессменного председателя попечительского совета фестиваля Олега Янковского эта премия состоялась.
Дата мероприятия была назначена на 32 мая. Именно так было написано на приглашении. Все помнят героя Олега Ивановича Янковского — барона Мюнхаузена — и день, который он подарил всем нам. Ввиду отсутствия «дня Мюнхаузена» в официальном календаре приглашенные гости сразу догадались, что церемония состоится 31-го.
Почтить память Олега Ивановича Янковского пришли участники «Черешневого леса» всех лет: режиссер Никита Михалков, телеведущий Михаил Швыдкой, актриса и режиссер Вера Глаголева, бизнес-леди Ольга Слуцкер, дирижер Владимир Спиваков, адвокат Павел Астахов, актеры Егор Бероев и Ксения Алферова, главные редактора глянца Светлана Бондарчук и Алена Долецкая, посол Италии в РФ Витторио Клаудио Сурдо, бизнесмен Борис Тетерев.
Торжественную церемонию вручения премии Олега Янковского открыл его сын Филипп, передавший всем собравшимся последнюю волю отца: «Он всех вас очень любил — это я вам обязан передать. Это была его последняя воля. Почти все здесь собравшиеся были его хорошими друзьями, оставили след не только в его карьере, но и в жизни».
Помимо членов попечительского совета и самих награжденных в церемонии, которую вел Леонид Парфенов, участвовали Игорь Бутман и Денис Мацуев. Среди первых лауреатов оказались Инна Чурикова, Станислав Любшин, Марк Захаров, Роман Балаян, Вадим Абдрашитов, Леонид Ярмольник, Александр Збруев, Виктор Раков, Леонид Броневой и Сергей Гармаш.
Помимо денежной составляющей в 6 миллионов рублей все десять новых лауреатов получили знак премии — гигантскую половину черешневой ягоды из стекла: награду изготовили в муранских мастерских венецианского стекольного мастера Сильвано Синьоретто.