Первой избранницей красавца-артиста стала актриса Елена Романова. В начале 80-х годов пара узаконила свои отношения, родился сын Алексей, но в 90-х годах состоялся развод. Игорь ушел из семьи, так как у него возник бурный роман с Консуэло де Авиланд. Актриса происходит из семьи французских аристократов, и она стала второй женой Костолевского. Детей в этом браке не появилось.
Единственный сын актера воспитывался матерью, которая вкладывала в него все свои силы. Елена постаралась дать наследнику все самое лучшее. Он получил престижное образование в столице, а после отправился учиться на режиссера в Голливуд. Несмотря на это, успешную творческую карьеру он так и не сделал.
Игорь Матвеевич считает судьбу своего сына в определенной степени печальной. Алексей вел образ жизни, типичный для «золотой молодежи», он проводил много времени в ночных клубах. Позднее Алексей осознал, что жил неправильно, и ушел в религию.
На протяжении нескольких лет Алексей живет весьма необычно. Он считает своим долгом проповедовать веру в Бога, что он и делает возле метро. Также сын Костолевского записывает и выкладывает на Ютуб ролики религиозного содержания. Он не задумывается о создании семьи, говорит, что видел Бога. Алексей осознает, что многие люди считают его сумасшедшим.
Елена Романова не видит в действиях сына ничего предосудительного. Она призналась: под влиянием Алексея она стала регулярно посещать церковь. Также наследник убедил ее бросить работу в театре, поскольку считает это грехом. Елена рассказала, что первое время выходила вместе с сыном на улицы, куда он отправлялся читать проповеди. Она хотела поддержать Алексея, а также боялась, что его побьют.
Костолевский с сыном практически не общается. Актер рассказывал, что несколько раз пытался лечить Алексея в психиатрической клинике, однако довести лечение до конца не давала его мать. Сейчас парень отказывается отправляться в клинику и не принимает препараты.