Будущая знаменитость появился на свет в семье полководца, но по стопам отца не пошел. С детства у него проявлялись творческие таланты, поэтому поступил в Вахтанговскую школу. После по распределению Олег отправился работать в театр в Таллине. Известность к Стриженову пришла после съемок в фильме «Овод». Далее последовали и другие яркие работы – роли в картинах «Мексиканец» и «Сорок первый». Актер стал широко известен не только на родине, но и за границей.
Благодаря славе артист смог сам выбирать понравившиеся ему роли. На непонравившиеся предложения он отвечал отказом, так, он не согласился сыграть Болконского в «Войне и мире», Вронского в «Анне Карениной». В 90-х годах Стриженов перестал появляться на экранах, поскольку ему было чуждо популярное в то время амплуа бандитов.
На заре своей карьеры, во время съемок в картине «Овод» Олег встретил свою первую избранницу, Марианну Бебутову. Актриса исполняла роль Джеммы. Свадьба состоялась довольно скоро, и уже когда фильм вышел на экран, в титрах артистка значилась под новой фамилией. В браке появилась дочь Наталья, судьба которой впоследствии сложилась трагично, в 45-летней возрасте наследница умерла из-за сердечной недостаточности.
Браку с первой женой не суждено было сохраниться. Еще будучи в отношениях с Марианной, Стриженов познакомился с актрисой Любовью Лифенцовой, которая на тот момент тоже была замужем. Между ними вспыхнули чувства, в результате чего оба ушли из семей, родился сын Александр. Однако этот брак тоже не продлился долго, супруги не смогли ужиться из-за имеющихся у обоих амбиций. Впоследствии Любовь отказалась от карьеры и ушла в монастырь.
С третьей женой Лионеллой Пырьевой актер счастлив в браке с 1976 года, но общих наследников у них не появилось.
Сейчас Олегу Стриженову 91 год. Он проводит много времени в окружении семьи, жены, с которой счастлив в браке уже 45 лет, сыном, ставшим режиссером, и внучками. Есть у знаменитого актера и правнуки. Мужчина увлекается живописью, также он издал книгу «Олег Стриженов, Лионелла Пырьева. Исповедь».