Алла Борисовна не стеснялась иметь связь на стороне, когда была замужем за Евгением Болдиным. С Сергеем Челобановым, который, к слову, также был женат, у Примадонны были долгие отношения.
Автор песен и композитор Виталий Окороков сотрудничал со многими звездами российской эстрады, в том числе и с Аллой Пугачевой. Музыкант был прямым свидетелем того, что происходило в жизни Примадонны. Окороков признался, что именно с его подачи произошла встреча Пугачевой и Челобанова.
Сергей Челобанов в те годы только-только переехал в столицу вместе с супругой и детьми. Он пытался пробиться на эстраду, а Окороков решил ему помочь. Сначала Сергей работал аранжировщиком на студии у Аркадия Укупника, вхожего в дом к Пугачевой. Однажды Окороков попросил Укупника представить Челобанова Примадонне.
Аркадий Семенович дал Алле Борисовне кассету с песнями Челобанова. Пугачева оказалась под большим впечатлением от голоса молодого музыканта. Певица сразу же попросила встретиться с ним. Знакомство Пугачевой и Челобанова произошло в неформальной обстановке. Молодого музыканта представлял Укупник. Причем Примадонна не ожидала, что начинающий артист окажется таким «непочтительным», и это ее привлекло.
«Челобанов входит, Алла ему - "Привет". И он ей в ответ: "Привет. Чо звала? Какие проблемы?". Она рот так открыла и говорит: "Аркаша, всё, пока. Ты можешь идти". Так Серега у нее и остался. Мне кажется, Пугачева безумно его любила», – цитирует Окорокова «КП».
Челобанов не льстил Пугачевой и не угождал ей. Примадонна была в восторге от начинающего артиста. Ее даже не смущал и тот факт, что у Сергея была семья. К тому же Челобанов был когда-то судим за кражу синтезатора. Сама же Примадонна на тот момент была замужем за Евгением Болдиным.
Роман Аллы Борисовны и Сергея Челобанова развивался стремительно. Отношения певцов продлились четыре года. Никто из них не хотел оставлять семью. И все же роман прекратил свое существование, когда Пугачева решила выйти замуж за Филиппа Киркорова. Это стало большой неожиданностью для Сергея Челобанова.